Naloxon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naloxon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14S)-17-Allyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
Summenformel	C19H21NO4
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 465-65-6 357-08-4 (Hydrochlorid) 51481-60-8 (Hydrochlorid, Dihydrat) EG-Nummer 207-365-7 ECHA-InfoCard 100.006.697 PubChem 5284596 ChemSpider 4447644 DrugBank DB01183 Wikidata Q282902
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB15
Wirkstoffklasse	Opioidantagonist, Antidot
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung aller Opioidrezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	327,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	184 °C[1] 200–205 °C (Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert	pKs1 = 8,12[2] pKs1 = 9,23[2]
Löslichkeit	Wasser: 1,4 g·l−1 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413 P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	90 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1] 107 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naloxon ist ein Opioid-Antagonist und gehört mit Naltrexon zu den reinen Opioidantagonisten, die als kompetitive Antagonisten an allen Opioidrezeptoren wirken. Damit heben sie die Wirkungen, die durch Opiate und Opioide verursacht werden, teilweise oder ganz auf. Naloxon wird in der Humanmedizin als Arzneistoff verwendet. Naloxon wird als Opioid-Antidot seit 1983 in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Naloxon hat eine Wirkdauer von etwa 30 Minuten und wirkt damit kürzer als die meisten Opiate und Opioide. Um einem Rebound-Effekt vorzubeugen, muss es gegebenenfalls repetitiv bzw. zur intravenösen Gabe zusätzlich intramuskulär verabreicht werden.

Der Name Naloxon leitet sich von N-Allyl und Oxymorphon ab.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Naloxon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b} M. Carmichael, F. F. Cantwell: Measurement of self-association and ion-pair dissociation constants by solvent extraction using a membrane phase separator. In: Canadian Journal of Chemistry. 60, 1982, S. 1286–1290, doi:10.1139/v82-189.
3. ↑ Eintrag zu Naloxone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284596 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Naloxone hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).